Обложку цифрового октябрьского выпуска издания украсила фотография 23-летнего Бретмана Рока (Bretman Rock), ставшего первым открытым гомосексуалистом, удостоенным появления на обложке «Playboy». Звезду «YouTube» и «Vine» сняли в традиционном костюме игривого кролика, а представители ЛГБТ-организаций пришли в полнейший восторг от решения редакции.
До этого фотографии мужчин появлялись на обложке «Playboy» всего дважды. Это были ныне покойный основатель журнала Хью Хефнер (Hugh Hefner) и пуэрториканский музыкант, выступающий под псевдонимом «Bad Bunny».
.