Не огнем и мечом, а путем дипломатических переговоров Фридрих II вернул Иерусалим христианам. Это решение было встречено яростной критикой как со стороны христиан, так и мусульман.
В 1213 году папа Иннокентий объявил об очередном крестовом походе. Однако его идея несколько отличалась от того, что было сделано ранее. Вместо того чтобы нанести прямой удар по Иерусалиму, крестоносцы планировали напасть на Египет. План состоял в том, что покорение Египта заставит аль-Камиля (султана из династии Айюбидов, правившей Египтом) пойти на уступки и даже уйти из Иерусалима.
В 1217 крестоносцы начали концентрировать свои силы в Акке. Король Венгрии Андрей II, герцог Антиохии Боэмунд IV и король Кипра Гуго I также устремились в Святую землю. В числе отсутствующих был император Фридрих II. Конечно, император обещал принять участие в крестовом походе, но проблемы со здоровьем и участие во внутренних делах империи не позволили ему поспешить на Восток. Андрей II также отказался от участия в крестовом походе, но ситуацию спасло подкрепление из Франции и Германии. Их хватило для продолжения экспедиции.
Весной 1218 года флот крестоносцев отплыл из Акки в Дамиетту в Египте. Крестоносцам, возглавляемым папским посланником Пелагием, быстро удалось захватить крепость возле Дамиетты. Затем они начали осаду самого города. Это был переломный момент в крестовом походе. Ведь в обмен на отступление из Дамиетты мусульмане предложили сдать Иерусалим и реликвии Святого Креста. Предложение было отвергнуто, хотя его принятие означало, что план де-факто выполнен.
В ноябре 1219 года, после длительной осады, крестоносцы захватили Дамиетту и двинулись к Каиру. Однако аль-Камиль хорошо подготовил Каир к обороне, отрезав крестоносцев от Дамиетты. Это решило окончательное поражение экспедиции. Иерусалим по-прежнему оставался в руках мусульман.
Неудача в Египте не остановила идею крестовых походов. Преемник Иннокентия III, папа Григорий IX, избранный в 1227 году, также был их горячим сторонником. Более того, он начал свое правление с отлучения императора от церкви за то, что тот не смог принять участие в экспедиции 1217 года.
Как бы вопреки этому, император отправился в Палестину после получения отлучения. Фридрих был нетрадиционным правителем. Он вызывал восхищение у одних и ужас у других. Он был высокообразованным и говорил на многих языках, но в то же время любил иронично относиться к религии, считая себя преемником Христа. Он считал себя преемником Христа и поэтому не слишком заботился о власти Папы Римского. В то же время это не мешало ему предаваться всевозможным удовольствиям плоти, а не духа.
Столь нетрадиционная фигура нестандартно действовала и в Святой земле. Вместо того чтобы готовиться к кровопролитным сражениям, он начал переговоры с аль-Камилем. В результате султан согласился сдать Иерусалим на десять лет при условии, что город будет открыт для мусульман, а анклав с Куполом Скалы и мечетью Аль-Акса останется в их руках. Крестоносцы же получали Вифлеем, Назарет и западную Галилею. Кроме того, была достигнута договоренность о взаимном освобождении военнопленных. Такой мирный договор был подписан в Яффе 18 февраля 1229 г. Парадоксально, но Святой город был возвращен отлученному от церкви императору.
Соглашение было встречено критикой. В христианском мире переговоры с мусульманами и оставление им храмов считалось чуть ли не предательством идеалов. Еще больший шум поднялся, когда Фридрих решил самопровозгласить себя королем Иерусалима. Свое право на престол он получил от брака с Иолантой Иерусалимской, дочерью Иоанна Бриеннского, который был королем Иерусалимского королевства.
Аль-Камиля, напротив, обвинили в том, что он отдал Иерусалим. Однако султан ответил, что город лежит в руинах и к тому же очень плохо защищен. В случае возможного конфликта мусульмане находились в гораздо более выгодном положении для нападения, чем христиане для защиты. Таким образом, с прагматической точки зрения, он гарантировал мир за небольшую цену, что давало ему возможность легче и свободнее торговать с Европой. Аль-Камиль также рассчитывал, что согласие на такие условия предотвратит новый крестовый поход, что, в свою очередь, позволит ему быть полностью вовлеченным в конфликт с эмиром Дамаска.
Несмотря на бойкот со стороны многих баронов и представителей рыцарских орденов, Фридрих II решил провести коронацию с большой помпой. Перед городскими воротами его приветствовал Шамс ад-Дин из Набулуса, который символически вручил ему ключи от города. 18 марта на мессе в церкви Гроба Господня император возложил корону на алтарь, а затем просто надел ее себе на голову.
Фридрих II все же вернулся в Европу в 1229 году. К этому его вынудило не только нежелание духовенства и орденов, подчиненных Папе, но и необходимость защищать свои итальянские владения от соблазнов церковного государства. Тем не менее, его успехи в Святой земле завоевали ему множество сторонников и подняли его престиж, что только раздражало враждебно настроенного к нему папу.
Тем временем Иерусалимское королевство, покинутое своим правителем, было слишком слабым, чтобы самостоятельно противостоять мусульманам. Иерусалим был де-факто открытым городом, у которого не хватало сил даже на то, чтобы обеспечить защиту близлежащих торговых путей. В 1244 году монголы дошли со своей экспансией до Хорезмийской империи, которую они завоевали. Оставшиеся в живых переселенцы двинулись на юг, захватив Иерусалим и присоединившись к султану Египта Айюбу. В отличие от первой потери Иерусалима, его захват мусульманами не вызвал великого крестоносного движения в Европе. Только король Франции хотел вернуть город. Он организовал седьмой и последний крестовый поход, но он закончился катастрофой. Город остался в руках мусульман.
Во-первых, император находился под отлучением от церкви и поэтому не мог официально представлять христианский мир. Цели были достигнуты путем договора, а не в бою. Наконец, в-третьих, Иерусалим был сдан не столько церкви, сколько лично императору Фридриху. По этой причине на город был наложен папский интердикт, то есть запрет на религиозные обряды.